前言
PKI(public key infrastructure)标准可以分为第一代标准和第二代标准。
第一代PKI标准主要包括：
- 美国RSA公司的公钥加密标准（
Public Key Cryptography Standards，PKCS）系列 - 国际电信联盟的ITU-T
X.509 - IETF组织的公钥基础设施X.509（Public Key Infrastructure X.509，PKIX）标准系列
- 无线应用协议（Wireless Application Protocol ,WAP）论坛的无线公钥基础设施（Wireless Public Key Infrastructure，WPKI）标准等。
第一代PKI标准主要是基于抽象语法符号（Abstract Syntax Notation One，ASN.1）编码的，实现比较困难，这也在一定程度上影响了标准的推广。
第二代PKI标准，略。
CA中心普遍采用的规范是X.509系列和PKCS系列。
一、ASN.1 - 数据结构描述语言
引用自Wiki：
ASN.1 is a standard interface description language for defining data structures that can be serialized and deserialized in a cross-platform way.
也就是说ASN.1是一种用来定义数据结构的接口描述语言，它不是二进制，也不是文件格式，看下面的例子你就会明白了：
1 | FooQuestion ::= SEQUENCE { |
这段代码定义了FooQuestion的数据结构，下面是FooQuestion这个数据接口的某个具体的数据：
1 | myQuestion FooQuestion ::= SEQUENCE { |
ASN.1用在很多地方比如下面要讲的 X.509 和 PKCS group of cryptography standards。
二、文件编码格式
2.1 DER编码格式
引用自Wiki：
ASN.1 is closely associated with a set of encoding rules that specify how to represent a data structure as a series of bytes
意思是ASN.1有一套关联的编码规则，这些编码规则用来规定如何用二进制来表示数据结构，DER是其中一种。
把上面的FooQuestion的例子用DER编码则是（16进制）：
1 | 30 13 02 01 05 16 0e 41 6e 79 62 6f 64 79 20 74 68 65 72 65 3f |
翻译过来就是：
1 | 30 — type tag indicating SEQUENCE |
看到这里你应该对DER编码格式有一个比较好的认识了。
我们可以使用openssl命令来看一下pkcs1.der的输出：
1 | openssl asn1parse -i -in pkcs1.der -inform DER |
里面将RSA私钥的所有数据都输出了。
2.2 PEM编码格式
引用自Wiki：
Privacy-Enhanced Mail (PEM) is a de facto file format for storing and sending cryptographic keys, certificates, and other data, based on a set of 1993 IETF standards defining “privacy-enhanced mail.”
PEM是一个用来存储和发送密码学key、证书和其他数据的文件格式的事实标准。许多使用ASN.1的密码学标准（比如X.509和PKCS）都使用DER编码，而DER编码的内容是二进制的，不适合与邮件传输（早期Email不能发送附件），因此使用PEM把二进制内容转换成ASCII码。文件内容的格式像下面这样：
1 | -----BEGIN label----- |
label用来区分内容到底是什么类型，下面会讲。
和PEM相关的RFC有很多，与本文内容相关的则是RFC7468，这里面规定了很多label，不过要注意不是所有label都会有对应的RFC或Specification，这些label只是一种约定俗成。
PEM实际上就是把DER编码的文件的二进制内容用base64编码一下，然后加上 -----BEGIN label----- 这样的头和 -----END label----- 这样的尾，中间则是DER文件的Base64编码。
我们可以通过下面的方法验证这个结论，先生成一个RSA Private Key，编码格式是PEM格式：
1 | openssl genrsa -out key.pem |
查看一下文件内容，可以看到label是RSA PRIVATE KEY：
1 | -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- |
在—–BEGIN—–与—–END—–之间内容的顶部，有时使用一些头定义对信息进行封装，这些头信息格式如下（不一定都需要，可选的）：
1 | Proc-Type,4: ENCRYPTED |
其中，第一个头信息标注了该文件是否进行了加密，该头信息可能的值包括：
- ENCRYPTED(信息已经加密和签名)
- MIC-ONLY(信息经过数字签名但没有加密)
- MIC-CLEAR(信息经过数字签名但是没有加密、也没有进行编码，可使用非PEM格式阅读)
- CLEAR(信息没有签名和加密并且没有进行编码，该项好象是openssl自身的扩展，但是并没有真正实现)；
第二个头信息标注了加密的算法以及使用的ivec参量，ivec其实在这儿提供的应该是一个随机产生的数据序列，与块加密算法中要使用到的初始化变量（IV）不一样。
2.3 DER与PEM的格式转换
我们可以把PEM格式转换成DER格式：
1 | openssl rsa -in key.pem -outform der -out key.der |
如果你这个时候看一下文件内容会发现都是二进制。然后我们把DER文件的内容Base64一下，会看到内容和PEM文件一样（忽略头尾和换行）：
1 | base64 -i key.der -o key.der.base64 |
三、证书、密码学Key格式标准
上面讲到的PEM是对证书、密码学Key文件的一种编码方式，下面举例这些证书、密码学Key文件格式：
3.1 X.509标准
引用自Wiki ：
In cryptography, X.509 is a standard defining the format of public key certificates. X.509 certificates are used in many Internet protocols, including TLS/SSL, which is the basis for HTTPS, the secure protocol for browsing the web.
X.509是一个 Public Key Certificates 的格式标准，TLS/SSL使用它，TLS/SSL是HTTPS的基础所以HTTPS也使用它。而所谓 Public Key Certificates又被称为 Digital Certificate(数字证书) 或 Identity Certificate(身份证书)。
An X.509 certificate contains a public key and an identity (a hostname, or an organization, or an individual), and is either signed by a certificate authority or self-signed.
一个X.509 Certificate包含一个Public Key和一个身份信息，它要么是被CA签发的要么是自签发的。
下面这种张图就是一个X.509 Certificate：
事实上X.509 Certificate这个名词通常指代的是IETF的PKIX Certificate和CRL Profile，见RFC5280。所以当你看到PKIX Certificate字样的时候可以认为就是X.509 Certificate。
3.2 PKCS(公钥加密标准)系列
PKCS是由美国RSA数据安全公司及其合作伙伴制定的一组公钥密码学标准，其中包括证书申请、证书更新、证书作废表发布、扩展证书内容以及数字签名、数字信封的格式等方面的一系列相关协议。
引用自Wiki：
In cryptography, PKCS stands for “Public Key Cryptography Standards”
前面提到的X.509是定义Public Key Certificates的格式的标准，看上去和PKCS有点像，但实际上不同，PKCS是Public Key密码学标准。此外Public-Key Cryptography虽然名字看上去只涉及Public Key，实际上也涉及Priviate Key，因此PKCS也涉及Private Key。
到1999年底，PKCS已经公布了以下标准：
- PKCS#1：定义RSA公开密钥算法加密和签名机制，主要用于组织PKCS#7中所描述的数字签名和数字信封。专门用来加密/解密。
- PKCS#3：定义Diffie-Hellman密钥交换协议。
- PKCS#5：描述一种利用从口令派生出来的安全密钥加密字符串的方法。使用MD2或MD5 从口令中派生密钥，并采用DES-CBC模式加密。主要用于加密从一个计算机传送到另一个计算机的私人密钥，不能用于加密消息。
- PKCS#6：描述了公钥证书的标准语法，主要描述X.509证书的扩展格式。
- PKCS#7：定义一种通用的消息语法，包括数字签名和加密等用于增强的加密机制，PKCS#7与PEM兼容，所以不需其他密码操作，就可以将加密的消息转换成PEM消息。
- PKCS#8：描述私有密钥信息格式，该信息包括公开密钥算法的私有密钥以及可选的属性集等。 JAVA加密只支持 PKCS8。
- PKCS#9：定义一些用于PKCS#6证书扩展、PKCS#7数字签名和PKCS#8私钥加密信息的属性类型。
- PKCS#10：描述证书请求语法。
- PKCS#11：称为Cyptoki，定义了一套独立于技术的程序设计接口，用于智能卡和PCMCIA卡之类的加密设备。
- PKCS#12：描述个人信息交换语法标准。描述了将用户公钥、私钥、证书和其他相关信息打包的语法。
- PKCS#13：椭圆曲线密码体制标准。
- PKCS#14：伪随机数生成标准。
- PKCS#15：密码令牌信息格式标准。
下面挑讲PKCS #1、PKCS #8、PKCS #12。
3.2.1 PKCS #1
PKCS #1，RSA Cryptography Standard，定义了RSA Public Key和Private Key数学属性和格式，详见RFC8017。
详细的介绍了RSA算法的计算过程，包括：key的产生，key的结构，对数字加密／解密／签名／验证签名的过程、对应算法。
key：关于key，分别记录了private和public的详细结构，以及存储哪些内容。并且在附录里面推荐了ASN.1 Syntax中的存储结构。注：没有规定实际的物理文件存储结构，比如pem等。
加密／解密：详细描述了加密／解密的算法。包括，首先针对字符串，怎么转化成数字，之后，怎么根据数字进行加密。 这里可以看出，标准中没有对超长字符串处理的说明。而转化出的字符串的长度，全都是key的模长度k。
在字符串转化成数字过程中，需要增加填充字符，所以，分成了两种不同算法：RSAES-OAEP（现有标准） RSAES-PKCS1-v1_5（兼容过去标准）。在实际加密过程中，就只有一种算法了无论在加密还是签名过程中，都会进行hash操作，hash操作没有自己定义，而是从附录中可以选择需要的hash方式。
PKCS1填充方式：在进行RSA运算时需要将源数据D转化为Encryption block（EB）。其中pkcs1padding V1.5的填充模式按照以下方式进行。
PKCS1填充方式
格式：
1 | 格式：加密块EB = 00 + 块类型BT + 填充字符PS + 00 + 数据D //以下描述均以十六进制字符串来描述 |
说明：
- EB：为转化后Hex进制表示的数据块，长度为128个字节（密钥1024位的情况下）
- 00：为了确保块转换为整数的时候 小于模数
- BT(Block Type)：
- 用一个字节表示，在目前的版本上，有三个值00 01 02。如果使用公钥操作，BT永远为02，如果用私钥操作则可能为00或01。
- 块类型为00，数据开头必须不能是00，因为填充的也是00，将无法解析。
- 块类型为01或02，块可以被准确解析，因为不会是00来填充。
- 如果是私钥操作，且明文数据是以00字节开头，那么建议把BT的值设置为01，否则，BT为00，PS为00，D开头为00，数据无法被分隔开
- PS(Padding String)：
- 为填充位，PS由k-3-D这么多个字节构成，k表示密钥的字节长度，如果我们用1024bit的RSA密钥，这个长度就是1024/8=128，D表示明文数据D的字节长度
- 对于BT为00的，则这些字节全部为00
- 对于BT为01的，这些值全部为FF
- 对于BT为02的，这些字节的值随机产生但不能是0字节(非00)
- 填充长度至少为8个字节
- 00：用于分开 PS 和 D
- D：数据原文(HEX十六进制)
- PS至少为8个字节，所以D <= k-11
- 当我们使用128字节密钥对数据进行加密时，明文数据的长度不能超过过128-11=117字节
- 当RSA要加密数据大于 k-11字节时怎么办呢？把明文数据按照D的最大长度分块然后逐块加密,最后把密文拼起来就行。
注意：加密块EB长度 = RSA密钥key的长度。比如密钥1024bit，即128字节，加密块也会被填充为128字节
示例：下面的数据需要填充74个FF才够128个字节。
1 | 加密块 = 00 + 01 + FF(74个) + 00 + ">3031300d060960864801650304020105000420b94d27b9934d3e08a52e52d7da7dabfac484efe37a5380ee9088f7ace2efcde9(51字节) |
此外还有其他标准里定义的填充方式，比如PKCS5Padding、PKCS7Padding，不再赘述
3.2.2 PKCS #8
PKCS #8，Private-Key Information Syntax Standard，详细的描述了私钥的存储格式。用于加密、非加密地存储Private Certificate Keypairs（不限于RSA），详见RFC5858。
3.2.3 PKCS #12
PKCS #12定义了通常用来存储Private Keys和Public Key Certificates（例如前面提到的X.509）的文件格式，使用基于密码的对称密钥进行保护。注意上述Private Keys和Public Key Certificates是复数形式，这意味着PKCS #12文件实际上是一个Keystore，PKCS #12文件可以被用做 Java Key Store（JKS），详见RFC7292。
如果你用自己的CA所签发了一个证书，运行下列命令可以生成PKCS #12 keystore：
1 | openssl pkcs12 -export \ |
PKCS #12一般不导出PEM编码格式。
四、常见的证书标准格式(PEM编码)
当你不知道你的PEM文件内容是什么格式的可以根据下面查询。
4.1 X.509 Certificate
RFC7468 - Textual Encoding of Certificates
1 | -----BEGIN CERTIFICATE----- |
4.2 X.509 Certificate Subject Public Key Info
RFC7468 - Textual Encoding of Subject Public Key Info
1 | -----BEGIN PUBLIC KEY----- |
4.3 PKCS #1 Private Key
没有RFC或权威Specification，该格式有时候被称为traditional format、SSLeay format（见SO）
1 | -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- |
4.4 PKCS #1 Public Key
同上没有RFC或权威Specification
1 | -----BEGIN RSA PUBLIC KEY----- |
4.5 PKCS #8 Unencrypted Private Key
RFC7468 - One Asymmetric Key and the Textual Encoding of PKCS #8 Private Key Info
1 | -----BEGIN PRIVATE KEY----- |
4.6 PKCS #8 Encrypted Private Key
RFC7468 - Textual Encoding of PKCS #8 Encrypted Private Key Info
1 | -----BEGIN ENCRYPTED PRIVATE KEY----- |
4.7 RSA私钥PKCS1与PKCS8格式区别？
PKCS1：全名《Public-Key Cryptography Standards (PKCS) #1: RSA Cryptography Specifications》最新版本2.2 (rfc8017, 有兴趣的同学可以读一下) ，从名称上可以看出它是针对RSA算法的一个规范。里面包含了RSA加密、解密、签名验签等所有的内容，当然也包含了私钥的格式。PKCS1的1.1版本是1991年发布的。
PKCS8：全名《Public-Key Cryptography Standards (PKCS) #8: Private-Key Information Syntax Specification》最新版本1.2，从名称上可以看出它是一个专门用来存储私钥的文件格式规范。PKCS1的1.2版本是2008年发布的。
它们两个有重合的部分，都定义了私钥的存储，那他们到底有什么关系呢？下面来验证一下
第一步：产生RSA私钥
1 | openssl genrsa -out pkcs1.pem 1024 |
此时当前目录下就有一个pkcs1.pem文件，查看文件内容可以看到
1 | -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- |
第二步：将私钥转为PKCS8
1 | openssl pkcs8 -topk8 -inform PEM -in pkcs1.pem -outform PEM -nocrypt -out pkcs8.pem |
此时当前目录下会多出一个pkcs8.pem文件，查看文件内容可以看到
1 | -----BEGIN PRIVATE KEY----- |
区别
那么之间有什么区别呢？从PEM格式的内容中看不出来什么规律，我们需要将两个PEM格式的文件转换为DER格式，这个二进制的数据容易做对比。
1 | $ openssl rsa -in pkcs1.pem -out pkcs1.der -outform DER |
现在我们得到了两个DER格式的文件，我们可以先用hexdemp看看两个文件的内容：
1 | cat pkcs1.der | hexdump |
此时如果从后往前看的话，其实可以发现PKCS8仅比PKCS1多了一个26自己的头，剩余的内容均完全一致。
我们可以使用以下的命令进行验证：
1 | openssl asn1parse -i -in pkcs8.der -inform DER |
可以看到 22:d=1 hl=4 l= 608 prim: OCTET STRING 这一行的输出就是pkcs1.der的内容。而上面的内容就是pkcs8比pkcs1多的内容。其实最主要的就是算法信息，这也是pkcs8能存储各种算法私钥的原因。
总结
从时间顺序上可以看出来，PKCS标准也是在不断发展的，PKCS1的标准是先于PKCS8出来的，那时候甚至非对称算法还只有RSA是成熟的，在计算机领域刚刚得到应用，PKCS专门将RSA的算法作为一个标准输出就不难理解了。随着加密算法的发展才有了PKCS8出来专门做存储密钥这样一件事情。
五、常见的证书后缀
作为文件形式存在的证书一般有这几种后缀：(证书中包含公钥，以及公钥颁发机构、版本号、算法等信息，可以以X.509为例看一下证书内容)
带有私钥的证书：（一般都有密码保护，使用的是DER编码）
.pfx常用于Windows上的 IIS服务器.p12常用于MAC OS、iOS中(PKCS#12由PFX进化而来的用于交换公共的和私有的对象的标准格式).jksJava Key Storage，这是Java的专利，JAVA的专属格式，一般用于 Tomcat 服务器。
不带私钥的证书：
.cer/crt编码方式不一定，可能是DER也可能是PEM.pem都是PEM编码格式.der都是DER编码格式.p7b以树状展示证书链(certificate chain)，同时也支持单个证书，不含私钥
补充
- .der文件一般只放证书，
不含私钥 - .pem文件中可以放证书或者私钥，或者两者都有，pem如果只含私钥的话，一般用
.key扩展名，而且可以有密码保护 - .csr，即证书签名请求(Certificate Signing Request, CSR)，这个并不是证书。
- 在创建加解密的公钥私钥对时，我们也可以生成对应的CSR文件。CSR中包含了公钥和标识名称(Distinguished Name)等信息。
- 如果想让此公钥变成证书来使用，需要把CSR文件提交给证书颁发机构，机构会使用其根证书私钥签名，就生成了证书文件，然后颁发给申请者。
- 做过iOS APP的朋友都应该知道是怎么向苹果申请开发者证书的吧。
可以使用命令行工具、代码、在线网站等实现不同后缀格式、不同证书标准之间的转换，比如这个网站http://www.metools.info/